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Hilft Bier gegen Diabetes und Übergewicht?

Aufklärung der absoluten Konfigurationen von Hopfenbitterstoffen

Whrend des Brauens erhlt Bier seinen bitteren Geschmack durch Bitterstoffe des Hopfens. Wissenschaftler berichten jetzt in der Zeitschrift Angewandte Chemie ber die Bestimmung der absoluten Konfigurationen dieser Humulone und Isohumulone sowie einiger ihrer Derivate mithilfe von Rntgenstrukturanalysen.

Humulone, bakteriostatische Bitterstoffe aus dem Hopfen (Humulus lupulus), wirken als natrliches Konservierungsmittel. Beim Erhitzen der Stammwrze zusammen mit Hopfen entstehen Umlagerungsprodukte, weitere Bitterstoffe, die dem Bier seinen charakteristischen Geschmack geben: iso-alpha-Suren, auch Isohumulone genannt. Inzwischen wurden auerdem Hopfenextrakte entwickelt, wie die stabileren Tetrahydro-iso-alpha-Suren, die von manchen Brauern statt Hopfen zugegeben werden.

Bei der Umlagerung der Humulone wandelt sich ein Kohlenstoff-Sechserring in einen Fnferring um. Dabei knnen zwei Seitengruppen auf verschiedene Weise angeordnet sein: Sie knnen auf dieselbe oder auf die gegenberliegende Seite der Ringebene weisen und werden als cis- bzw. als trans-Form bezeichnet. Aber ragen bei cis-Isohumulonen beide betrachteten Seitengruppen nach oben oder nach unten? Und welche Seitengruppe weist beim trans-Isohumulon nach oben, welche nach unten? Beim Sechserring des Humulons gibt es einen Ringkohlenstoff mit zwei verschiedenen Seitengruppen. Auch hier galt es zu klren, wie die absolute Konfiguration (die "Hndigkeit") an diesem Kohlenstoffatom eigentlich aussieht.

Einem Team um Werner Kaminsky ist das nun mithilfe der Rntgenstrukturanalyse gelungen. Das war ein arbeitsreiches Unterfangen fr die Wissenschaftler von KinDex Therapeutics (Seattle) und der University of Washington, denn beim Isomerisierungsprozess der Humulone entstehen sehr viele sehr hnliche Verbindungen, die getrennt, gereinigt und die Suren in geeignete Salze berfhrt werden mussten.

Die von Kaminsky und seinen Kollegen gefundenen absoluten Konfigurationen der Hopfenbitterstoffe widersprechen einigen in der Literatur berichteten Ergebnissen - was die Frage aufwirft, inwieweit die dort verwendeten indirekten Methoden (Horeau-Verfahren, Cotton-Effekt) fr solche Fragestellungen berhaupt geeignet sind. Dank der neuen Erkenntnisse konnten die Forscher nun auch aufklren, wie der Umlagerungsmechanismus im Einzelnen abluft.

Warum interessiert die Konfiguration? Auch wenn exzessiver Bierkonsum nicht zu empfehlen ist, so gibt es doch Hinweise, dass Hopfen-Bitterstoffe untersttzend bei Diabetes oder bestimmten Krebsarten wirken, entzndungshemmend sind, und sie sollen eine Gewichtsabnahme begnstigen. Dabei scheinen die Wirkungen je nach absoluter Konfiguration sehr unterschiedlich auszufallen. Auerdem scheinen verschiedene Grade der Bitterkeit bei Bier in Verbindung mit verschiedenen Formen der Tetrahydro-iso-alpha-Suren zu stehen. Erst jetzt, wo deren Stereochemie definitiv bekannt ist, knnen diese Vermutungen ernsthaft berprft werden. Denn eine Anlagerung der iso-alpha-Suren an ein Protein setzt eine zueinander passende "Hndigkeit" voraus - wie bei Schraube und Mutter.

Diese Pressemitteilung wurde über den - idw - versandt.

zuletzt bearbeitet: 07.01.2013 nach oben

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